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Rothaarsteig
Der Rohaarsteig ist ein überregionaler Wanderweg. Er führt über ca. 154 Kilometer von Brilon bis in den Westerwald. Die sogenannte Kopfstelle im Westerwald ist Dillenburg. Seinen höchsten Punkt erreicht der Rothaarsteig im Stadtgebiet von Olsberg auf dem 843 Meter hohen Langenberg, der zugleich der höchste Berg in NRW ist. Der Hofgarten in Dillenburg ist auf knapp 235 Meter üNN der niedrigste Punkt.
Im Stadtgebiet Olsberg liegen entlang des Rothaarsteigs unter anderem der Gewerkenweg, der Rosenweg in Assinghausen sowie die Bruchhauser Steine. Der barrierearme Erlebniswanderweg Große Freiheit Siebenstern mit fünf Erlebnisstationen und der Kneippwanderweg liegen ebenfalls am Rothaarsteig.